캐딜락은 `아메리칸 드림`을 이룬 자들이 타는 차, 미국 대통령의 차, 롤스로이스 그리고 메르세데스 벤츠와 더불어 세계 3대 고급차 중 하나로 1902년 정밀 가공 기술자였던 헨리 마틴 리랜드(Henry Martin Leland ; 1843 - 1932)가 탄생 시켰다.

잉글랜드 출신 상인의 아들로 태어난 헨리 리랜드는 어려서부터 기계에 관심이 많았아 12살이 되던 1855년부터 정밀 가공 기술을 배우기 시작했다. 남북전쟁에 종군한 리랜드는 총기 제작에 직접 참여하여 정밀 기술로 군복무를 대신했다. 남북전쟁 후 디트로이트로 돌아온 릴랜드는 24세가 되던 1867년에는 디트로이트에 기계 공장을 세우고 1/1000의 오차까지 잡아내는 정밀한 기어를 올즈모빌 자동차에 납품하여 능력을 인정받아 올즈모빌사로부터 엔진과 변속기 주문을 받아 기반을 다져나가며 자동차제작의 꿈을 굳힌다.

1901년 제작한 10.25마력 엔진을 올즈모빌사가 비싸다는 이유로 거부하자 부품 호환이 잘되는 자동차를 만들기로 결심한다. 1902년 때 마침 자금난으로 패업 위기에 처한 헨리 포드가 세운`디트로이트 자동차회사`를 인수해 `캐딜락 자동차회사(Cadillac Automobile Co.)`를 설립한다. 캐딜락이라는 이름은 17세기 말 디트로이트를 발견 개척한 프랑스 장군 앙트완 모스 캐딜락(Antoine de la Mothe Cadillac)의 성을 이용했다.

1900년대 초의 미극 자동차들은 부품 공업이 낙후되어 같은 모델이라도 부품들이 동일하지 않아 고객들의 불편이 컸다. 이에 헨리 리랜드는 총기 제작에서 쌓은 정밀 기술을 바탕으로 1903년 2인승 1기통 10마력 엔진으로 시속 48km를 달리는 모델 A를 뉴욕 오토쇼에 전시하여 선풍적인 인기를 끌어 캐딜락 자동차회의 이름을 알리게 됐다. 캐딜락 자동차는 정밀한 기술로 만든 우수한 성능과 부품 호환성 때문에 곧 바로 인기를 끌어 상류 사회로 팔려나갔다. 인기를 끌기 시작한 이 차는 1905년 4기통 엔진을 얹은 `모델D`로 바뀌게 된다.