C300 (1955년)
크라이슬러 300 “레터카(Letter Car)” 시리즈의 시조. C는 쿠페(coupe)를, 300은 300마력의 엔진출력을 의미한다. 331 cid HEMI V8 엔진을 탑재하였으며 NASCAR의 플라잉 마일(Flying Mile)을 시속 205.32km/h로 주파하여 전설적인 클래식 수퍼카의 대명사가 되었다. 크라이슬러의 럭셔리 차량으로 1,725대만이 생산되었다.

300B (1956년)
오리지날 크라이슬러 300의 후속모델로 340마력 강력한 파워를 지니고 있다. 데이토나 경기에서 시속 224.29km/h에 달하는 새로운 플라잉 마일 기록을 세웠다.

300C (1957년)
300B보다 더욱 강력해진 375마력과 390마력의 2가지 엔진사양 옵션과 레터시리즈 중 최초로 쿠페형 이외에 컨버터블 모델이 등장한다. 당시 최고 유행이었던 핀(Fin: 지느러미) 스타일링이 돋보이는 모델.
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300D (1958년)
계속 이어져오는 핀(Fin) 스타일링의 디자인. 300D는 강력한 수퍼엔진의 시대를 반영하여 380마력과 390마력으로 출력이 향상되었다. 일반형, 컨버터블 2가지 모델.

300E (1959년)
그동안 레터시리즈에 사용되어오던 헤미엔진 대신 6,767cc의 웨지 모터를 탑재한 모델로 엔진출력은 380마력에 머물렀으나 대신 토크가 62.21kgm으로 향상되었다 (300D의 토크는 60.14kg/m).

300F (1960년)
오토매니아들이300 레터시리즈 중 가장 매력적인 차로 선정한 300F는 413마력의 초강력 엔진과 4단 수동 기어박스를 탑재했다. 강력한 퍼포먼스로 큰 인기를 끌어 1959년 모델에 비해 판매량이75% 신장하였다.
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300G (1961년)
300G는 핀(Fin) 스타일링으로 디자인된 마지막 레터시리즈 모델이다. 375마력과 400마력의 2가지 엔진사양과 일반형, 컨버터블 2가지 모델이 있었다.

300H (1962년)
300H는 380마력과 405마력 2가지 엔진사양과 일반형, 컨버터블 2가지 모델이 있었다. 3단 자동 변속기 장착.

300J (1963년)
강력한 성능을 자랑하던 300 레터시리즈는 300J에서 보다 부드러운 서스펜션과 생산비용 절감을 위해 출력을 한단계 낮추게 된다. 300J에서는 컨버터블 버젼이 사라졌으며 엔진사양 역시390마력 1가지만이 생산되었다.
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300K (1964년)
300 레터시리즈 차량 중 가장 높은 판매량을 보인 300K는 360마력 기본엔진 또는 390마력의 V-8 옵션을 선택할 수 있었다. 300K에서 컨버터블형이 다시 부활되었다.

300L (1965년)
300L을 마지막으로 34년간 레터시리즈의 생산은 중단된다. 315마력의 엔진과 4단 수동 기어박스.
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